Magyar Kémiai Folyóirat 1953. december

Előszó

Részlet:
Szteránvázas glukoalkaloidok I.
Tomatin és tomatidin meghatározása 0,005 n para-toluolszulfosavval; tomatintartalmú drog értékmeghatározása
GYENES ISTVÁN
Előzetes közleményben már foglalkoztunk a tomatin és tomatidin meghatározásával1. A tomatin szteránvázas glukoalkaloid. Aglukonja a tomatidin, mely gyűrűbe zárt szekunder-aminocsoport tartalmaz és ezért a vegyület alkaloidtulajdonsággal is összehasonlított infravörös színkép bizonyítja2. A tomatidin etanolban oldhatatlan diginitonidot ad. A cukorrész tetraszaccharidból áll: xilóz, galaktóz és két molekula glukóz.
ábra
A 0,005 n p-toluolszulfosavas mikrotitrálást eddig számos alkaloidnál és más, aminos-bázicitású vegyületnél alkalmaztuk. A módszert minden további nélkül alkalmazhatjuk tomatidin esetében, míg a tomatin titrálása nehézségekbe ütközik, mert apoláros oldószerekben alig oldódik. A glukoalkaloid és a glukonja oldószerekkel és csapadékképző-kémszerekkel szemben eltérő módon viselkednek (1. és 2. táblázat). A tomatidin vízzel nem elegyedő apoláros oldószerben 0,005 n p-toluolszulfosavval jól titrálható. A tomatin oldódik kloroform-fenol vagy széntetraklorid-fenol 8+2 súlyrész-arányú keverékében. Ebben az oldószerelegyben a tomatin pontosan titrálható (3. táblázat). Feltételezhető, hogy a fenol azért képes oldatban tartani a tomatint, mert szolvátréteget képez a tomatinmolekulák körül úgy, hogy a széntetraklorid felé a fenol liofil, a tomatinmolekula cukorrésze felé a fenol hidrofil csoportja rendeződik. A tomatidin ásványi savakkal képezett sóinak oldékonysági adatait előzetes közleményünkben közöltük. Vissza