Szerves kémia I.

Tartalom

Előszó 3
Bevezetés 7
A szerves kémia tudománnyá válása, tárgyköre és alapjai 7
Izoméria, szerkezetelmélet 11
Térszerkezet 12
A kovalens kötés elektronelmélete 13
Szerves reakciók típusai 25
Szerves vegyületek izolálása, tisztítása elemzése és szerkezetének meghatározása 26
A szerves kémia szisztematikája 26
I.rész: NYÍLT LÁNCÚ (ALIPÁS) ÉS EGYSZERŰBB ALICIKLUSOS
VEGYÜLETEK 29
A/ SZÉNHIDROGÉNEK 29
1. Paraffinok 30
a/ Szerkezet, izoméria-viszonyok 30
b/ Nomenklatúra 34
c/ Téralkat 38
d/ Fizikai tulajdonságok 42
e/ Általános előállítási módszerek 43
f/ Kémiai reakciók 46
g/ Fontosabb képviselők 30
A reakció-mechanizmus fogalma 51
2. Olefinek 54
a/ Szerkezet, téralkat 54
b/ Szerkezeti izoméria-viszonyok, nomenklatúra 57
c/ Előfordulás, előállítás 60
d/ Fizikai tulajdonságok
e/ Reakciókészség 62
Feszültség-elmélet 63
Olefin-kötés 64
Addiciós reakciók 67
- Polimerizáció 78
f/ Speciális képviselők 79
- Allil-helyzetű klórozás 79
3. Cikloparaffinok 93
a/ Előállítás 85
b/ Kémiai tulajdonságok, téralkat 86
c/ Sztereokémia 88
4. Diolefinek 90
Konjugált diének 91
Reakciókészség elektronelméleti értelmezése 93
5. Acetilének 99
Előállítás 101
Reakciókészség 102
Hármas kötés addíciós reakciói 102
Hármas kötéssel szomszédos H reakciói 105
B/ HALOGÉN SZÁRMAZÉKOK 109
Csoportosítás9 nomenklatúra 109
1. Előállítás 111
2. Fizikai tulajdonságok 115
3. Kémiai reakciók 115
a/ Szabsztituciós reakciók (alkilezés) 115
Mechanizmus 117
SN1- és SN2-reakciók 119
Szerkezet és reakciókészség 122
b/ Eliminációs reakciók 123
c/ Reakció fémekkel 124
Grignard-reágens 124
d/ Reduktiv dehalogénezés 125
e/ Egyéb reakciók 125
4. Fontosabb képviselők 125
C/ ALKOHOLOK 129
1. Csoportosítás 129
2. Nomenklatúra 130
3. Előfordulás, előállítás 133
Meerwein-Ponndorf-Verley redukció 137
4. Fizikai és fiziko-kémiai tulajdonságok 140
Hidrogén-kötés 141
5. Kémiai tulajdonságok 143
6. Speciális képviselők 149
D/ ÉTEREK 3.57
1. Elnevezés 157
2. Előállítás 158
3. Fizikai sajátságok 158
4. Kémiai sajátságok
Éterhasítás 160
5. Speciális képviselők 161
E/ ALIFÁS SZÉNHIDROGÉNEK S-TARTALMU SZÁRMAZÉKAI:
MERKAPTÁNOK (TIOALKOHOLOK) ÉS TI0ÉTEREK 165
1. Nomenklatúra 165
2. Előállítás 166
3. Fizikai sajátságok 166
4. Kémiai tulajdonságok 167
5. Speciális képviselők 168
F/ OXO-VEGYÜLETEK 171
1. Csoportosítás 172
2. Nomenklatúra 172
3« Aldehidek és ketonok közös általános előállításmódjai 175
4. Aldehidek speciális előállításmódjai 179
5* Ketonok speciális előállításmódjai 180
6. Fizikai tulajdonságok 181
7. Kémiai tulajdonságok 181
a/ A karbonil-csoport addíciós reakciói 182
b/ Az oxo-oxigén kicserélési reakciói 190
Kondenzációs reakciók 192
c/ Oxidáció 194
d/ Az L-H-atomok reakciói 195
Claisen-kondenzáció 197
8. Egyes képviselők 200
Acetil-aceton tautomériája és felhasználása a szintézisben 208
3/ NITRO-VEGYÜLETEK 211
Nomenklatúra 211
Nitro-csoport szerkezete 212
Előállítás 212
Fizikai sajátságok 214
Kémiai sajátságok 214
Speciális képviselők 217
FÜGGELÉK: AZ EIBKTR0NJ3yP0LÓDÁS0K ÖSSZEFOGLALÁSA 219
1. Nem reagáló ("nyugalmi állapotú") molekulák 219
a/ Induktív típusu elektroneltolódás 219
b/ Konjugativ (mezomer) típusu elektroneltolódás 220
2. Reagáló molekulák 224
H/ AMINŐK ÉS AMMÓNIUMBÁZISOK 229
1. Nomenklatúra 231
2. Bázicitás 231
3. Előállitás 232
a/ Alkilezéses módszerek 232
b/ Redukciós módszerek 235
c/ Lebontásos módszerek 236
4. Fizikai tulajdonságok 237
Molekula-alkat 238
5. Kémiai tulajdonságok 239
a/ Bázicitás, komplex-képzés 239
Rendüség és bázicitás 239
b/ Alkilezés 241
c/ Acilezés 241
Hinsberg f. elválasztás 243
d/ Reakció salétromossavval 243
e/ I.r. aminők kimutatása 245
f/ Lebontási reakciók 246
g/ Oxidáció 247
h/ Mamii ch reakció 248
6. Fontosabb képviselők 248
1/ ELEMORGANIKUS VEGYÜLETEK 253
1. Si-organikus vegyületek 253
Szilikonok 255
2. Aluminium-trietil 256
3. Ólom-tetraetil 257
J/ KARBONSAVAK 259
1. Nomenklatúra 260
2. Előállítás 265
3. Fizikai tulajdonságok 268
4. Kémiai sajátságok 271
a/ Szerkezet és aciditás 271
b/ Ketonképzés, vízelvonás, dekarboxilezés 275
Blanc szabály 278
c/ Redukció 278
d/ Átalakítás savszármazékokká 278
e/ Átalakitás helyettesitett savakká 278
K/ SAVSZÁRMAZÉKOK 279
1. Nomenklatúra 280
2. Előállítás 284
a/ Karbonsavakból vagy sóikból 284
b/ Más savszármazékokból 288
c/ Egyéb alapanyagokból 288
3. Fizikai tulajdonságok 289
4. Reakciókészség 291
a/ Acilezési reakciók 291
Halogénhidrogénsavak acilezése 291
O-Acilezések 292
N-Acilezések 296
Mechanizmus 297
C-Acilezések 301
Claisen-kondenzáció 301
b/ Redukció 303
c/ Reakció Grignard vegyületekkel 304
d/ Egyéb reakciók 304
5. Fontosabb karbonsavak és karbonsav-származékok 206
Kátén 311
Viaszok, zsirok, olajok, szappanok 313
Maionészter-szintézis 317
L, ß -Telítetlen karbonsavak 321
Maidinsav és fumársav: cisz-transz izoméria 328
SZÉNSAV-SZÁRMAZÉKOK 332
M/ HELYETTESÍTETT SAVAK 357
1. Halogénezett savak 357
2. Hidroxisavak 363
3. Hidroxisavak sztereokémiája 369
a/ Tejsav és más egy-aszimmetria-centrumos vegyületek 369
Az enantiomerek ábrázolása 373
Abszolút és relativ konfiguráció 376
Aszimmetriás szintézis 377
b/ Borkősav 378
Racem vegyületpárok elválasztása 384
c/ Almasav és Walden-inverzió 387
4. Oxosavak 389
Acetecetészter-szintézisek 392
Acetecetészter tautomériája 394
5. Aminosavak 399
l-Aminosavak előállítása 399
ß-Aminosavak előállítása 404
Tulajdonságok 404
Karboxil-reakciók 405
Amino-csoport reakciói 406
A karboxil- és amino-csoport együttes reakciói. 409
Az oc-aminosavak sztereokémiája 410
Relativ konfiguráció meghatározása: konfigurativ korreláció 412
Optikai eltolódás szabálya 413
Kvázi-racemátok 414
6. Fehérjék, peptidek 416
Aminosavak elválasztása 417
Aminosavak kapcsolódási módja a fehérjékben 419
Peptidek szintézise 420
Természetes peptidek szerkezetkutatása 422
Aminosavak, fehérjék és az élethez nélkülözhetetlen egyéb anyagok "abiogén" képződése az élet keletkezése 424

Témakörök